Ακόμη και σήμερα ο Μπόμπι Τσάρλτον θεωρείται από τους πλείστους ο κορυφαίος άγγλος παίκτης όλων των εποχών. Πέτυχε φοβερά πράγματα στη καριέρα του και στη ζωή του.  Απέτυχε μόνο σε ένα πράγμα. Στη προπονητική του καριέρα, που διήρκησε όλη και όλη μία σεζόν. Όταν κρέμασε τα παπούτσια στα 1972, ο Μπόμπι αποφασίζει να ακολουθήσει τη προπονητική και αναλαμβάνει τα ηνία της Πρέστον στη 2η κατηγορία. Η χρονιά δε πήγε καλά, αλλά τουλάχιστον αν η ομάδα παρέμενε στη κατηγορία, ο Τσάρλτον θα είχε ένα κίνητρο να συνεχίσει. Στη τελευταία αγωνιστική η Πρέστον χρειαζόταν νίκη επί της Μίντλεσμπρο. Η οποία είχε ήδη εξασφαλίσει την άνοδο και στο πάγκο της είχε τον μεγάλο αδελφό του Μπόμπι, Τζάκι. Ο οποίος ναι μεν έγινε στη συνέχεια τρανός τεχνικός, αλλά όσο έπαιζε ποδόσφαιρο, ζούσε στη σκιά του μικρού του αδελφού. Ο Τζάκι πήρε τη ρεβάνς του. Η Μίντλεσμπρο κέρδισε και έριξε τη Πρέστον, ο δε Τζάκι δεν έμεινε μόνο στις πράξεις ΄΄εκδίκησης΄΄, αλλά προχώρησε και παρά κάτω. ΄΄Ο αδελφός μου δεν έχει ταλέντο για τη προπονητική και το καλύτερο που έχει να κάνει είναι να ψάξει άλλη δουλειά΄΄. Όπως και έγινε. Ο Μπόμπι Τσάρλτον έσκισε στη κυριολεξία το δίπλωμα προπονητικής και ασχολήθηκε με τις τουριστικές επιχειρήσεις.