Η Εσθονία είναι νέο κράτος (απέκτησε ανεξαρτησία το 1991 μετά τη διάλυση της ΕΣΣΔ) και έτσι οι μεταξύ μας αναμετρήσεις είναι λιγοστές. Συνολικά μόλις εφτά, όλες πλην μίας έγιναν στην Κύπρο, με την Εθνική μας να έχει προβάδισμα, αλλά να αγνοεί τη νίκη στα τρία τελευταία παιχνίδια. Συνολικά η Κύπρος έχει τέσσερεις νίκες και δύο ισοπαλίες, ενώ έχασε μία φορά. Οι ισοπαλίες ήταν στα μοναδικά επίσημα ματς (φιλικά τα υπόλοιπα) και ήταν για τα προκριματικά του Μουντιάλ 2002.  

Στις 27 Μαρτίου του 2001 στο Τσίρειο προηγήθηκε με 2-0 (Κωνσταντίνου και Οκκάς στο 47' και στο 64' αντίστοιχα), με την Εσθονία να απαντά μέσα σε 3 λεπτά (76'-78'). Στο Ταλίξ, στις 15 Αυγούστου του 2001, πάλι είχαμε τη νίκη στα χέρια μας, αλλά δεν κερδίσαμε. Η Κύπρος προηγήθηκε δύο φορές με τον Κωνσταντίνου στο 36' και στο 69', αλλά ισοφαρίστηκε δις στο 49' και στο 89'.

ΚΥΠΡΟΣ -ΕΣΘΟΝΙΑ
09/3/ 1994           2-0          ΦΙΛΙΚΟ
15/2/ 1995           3-1          ΦΙΛΙΚΟ
20/2/ 1996           1-0          ΦΙΛΙΚΟ
1/4/ 1998             4-0          ΦΙΛΙΚΟ
16/3 1999             1-2          ΦΙΛΙΚΟ
28/3/ 2001           2-2          ΜΟΥΝΤΙΑΛ 2002
15/8/2001            2-2          ΜΟΥΝΤΙΑΛ 2002