Έγινε το αναμενόμενο και η Ομόνοια πέρασε τόσο εύκολα όσο δείχνει το τελικό 4-0 από την Ερήμη. Ο Τόνι Σαβέβσκι προχώρησε σε αρκετές αλλαγές αλλά αυτό δεν εμπόδισε την ομάδα του πάρει μια εύκολη νίκη και να περάσει στην επόμενη φάση. Αγκουιάρ (δις), Τέιλορ και Ρουσιάς τα τέρματα των πρασίνων.

Την ημίωρη παράταση χρειάστηκε η ΑΕΚ για να κάμψει την αντίσταση του μαχητικού Οθέλλου. Η ομάδα του Δημήτρη Ελευθερόπουλου αν και προηγήθηκε με 1-0 νωρίς στο παιχνίδι με τον Μυτίδη, δεν κατάφερε να σκοτώσει τον αγώνα και λίγο έλειψε να την πληρώσει. Η ομάδα της Αθηένου έφερε τον αγώνα στα ίσα στο 67ο λεπτό με την Χατζηγιαννακού και λίγο έλειψε να πάρει και τη νίκη-πρόκριση στα τελευταία στάδια του αγώνα. Η αναμέτρηση οδηγήθηκε στην ημίωρη παράταση και τρία λεπτά πριν το τέλος ο Εγγλέζου έλυσε τα πόδια των συμπαικτών του και με κεφαλιά έστειλε την ΑΕΚ στον Β’ γύρο του κυπέλλου.

Άλλη μια ομάδα της πρώτης κατηγορίας χρειάστηκε την ημίωρη παράταση για να περάσει στον επόμενο γύρο. Η Ένωση μέσα στο Παραλίμνι αντιμετώπιζε τον Χαλκάνορα με την κανονική διάρκεια του αγώνα να τελειώνει 3-3. Το σκόρ άνοιξαν οι βυσσινί στο 16 λεπτό με τον Λόπεζ, ωστόσο η ομάδα του Ιδαλίου γύρισε τα εις βάρος της δεδομένα. Αρχικά ο Παουλής στο 35’ έφερε τον αγώνα στα ίσα και στο 42΄ο Κοντέρο έδωσε το προβάδισμα στην ομάδα του Χαλκάνορα. Πριν το τέλος του πρώτου μέρους η Ένωσης ισοφάρισε σε 3-3 με τον Πιερέττη. Μέχρι το τέλος της αναμέτρησης το σκορ δεν είχε αλλάξει και ο αγώνας οδηγήθηκε στην ημίωρη παράταση. Εκεί χρειάστηκε η μεγάλη εμπειρία του Λόπεζ ο οποίος με δυο προσωπικά του γκολ (σημείωσε χατ τρικ), χάρισε στην ομάδα του την πρόκριση στον επόμενο γύρο.   
 
Ντέμρπι μόνο στα χαρτιά ήταν το παιγνίδι στην Αραδίππου. Ο Ερμής αγωνίστηκε με αλλαγές, όμως, ούτε αυτό μπόρεσε να αποτρέψει το διασυρμό, με τους φτεροπόδαρους να κερδίζουν 5-0 στο ρελαντί. Σκόραραν οι Δημητρίου, Ντε Πίνα, Ταχμαντζούμι, Αλεξίου, Ντε Αζεβέδο.

Η Δόξα πέτυχε τη μεγαλύτερη -σε εύρος- νίκη του πρώτου γύρου του κυπέλλου αφού κέρδισε τον ΑΣΙΛ Λύσης με 9-0.Το χορό των τερμάτων άνοιξε ο Πεδρίτο και έκλεισε ο Λόπες. Ενδιάμεσα σκόραραν οι Σόουζα (δις), Καρλίτος (δις), Χαραλάμπους, Σουάρες, Τιάγκο Κόστα.

Η Νέα Σαλαμίνα αν και ισοφαρίστηκε, ωστόσο συνήλθε αρκετά νωρίς και χωρίς να δυσκολευτεί επικράτησε της Καρμιώτισσας με 4-1. Για τους γηπεδούχους σκόραραν οι Κούρτσουριτς, Μοντέιρο, Λαλίν, και Ρόκε, ενώ για τους φιλοξενούμενους ισοφάρισε ο Νεοφύτου.

Στο Ζακάκι η ΑΕΚ Κουκλιών βρέθηκε να χάνει με 1-0 από την τοπική ομάδα, όμως, στη συνέχεια σοβαρεύτηκε και επιβεβαίωσε τον τίτλο του φαβορί, αφού κέρδισε με 5-2. Τα τέρματα των νικητών σημείωσαν οι Σιέλης, Αράμπα (χατ τρικ) και Λουκαϊδης. Για την ΑΕΖ σκόραραν οι Βασιλείου και Δημητρίου.

Στην Άχνα ο Εθνικός δυσκολεύτηκε αλλά στο τέλος κατέβαλε την αντίσταση της Αγίας Νάπας κερδίζοντας 2-0 με σκόρερ τους Λίλιου και Τσιντί.

Στο γήπεδο «Κερύνεια επιστροφή» ο Άρης με τέρμα του Ντίνα στο 80’ κέρδισε δύσκολα την μαχητική ΠΑΕΕΚ.

Ο Ολυμπιακός κέρδισε εκτός έδρας την Παρεκκλησιά 2-0, με τους γηπεδούχους να αγωνίζονται για μεγάλο χρονικό διάστημα με 10 ποδοσφαιριστές.

Στη Σωτήρα η ΠΑΕΕΚ προηγήθηκε με τον Σύκα του Ονήσιλου, όμως, οι γηπεδούχοι σοβαρεύτηκαν, πέτυχαν τρία τέρματα με τους Μασίνουα, Ταβάρες και Λοϊζου και κέρδισαν με 3-1.  

Οθέλλος - ΑΕΚ 1-2 Παρ. (κανονική διάρκεια 1-1) (Τ)
ΕΝ Παραλιμνίου – Χαλκάνορας 5-3 Παρ. (κανονική διάρκεια 3-3) (Τ)

Ν&Σ Ερήμης – Ομόνοια 0-4 (Τ)
ΑΕΖ - ΑΕΚ Κουκλιών 2-5 (Τ)
Δόξα - ΑΣΙΛ 9-0 (Τ)
Νέα Σαλαμίνα – Καρμιώτισσα 4-1 (Τ) 
ΠΑΕΕΚ – Άρης 0-1 (Τ)
Εθνικός Άχνας - Αγία Νάπα 2-0 (Τ)
Ονήσιλλος - ΑΠΕΠ Πιτσιλιάς 3-1 (Τ)
ΕΝ Παρεκκλησιάς – Ολυμπιακός 0-2 (Τ)
Ομόνοια Αραδίππου-Ερμής Αραδίππου 0-5 (T)

Με bold γράμματα οι ομάδες που προκρίθηκαν

Στις 6 η Ανόρθωση υποδέχεται την Αναγέννηση Δερύνειας

Σε αυτή τη φάση δεν συμμετέχουν ο κυπελλούχος Απόλλωνας αλλά και η φιναλιστ του κυπέλλου ΑΕΛ.

Το παιγνίδι Διγενής Ορόκλινης - ΑΠΟΕΛ θα διεξαχθεί στις 30 Οκτωβρίου, λόγω Ευρωπαϊκών υποχρεώσεων των γαλαζοκιτρίνων. Την ίδια ημερομηνία θα γίνει και ο αγώνας Αλκή – Πάφος.