Ο Κακά αποχωρεί για δεύτερη φορά στην καριέρα του από τη Μίλαν, αυτή τη φορά με προορισμό την Ορλάντο Σίτι στην οποιά υπογράφει διετές συμβόλαιο. Μετά από αρκετές εβδομάδες φημολογίας αλλά και πολλές διαπραγματεύσεις, όλα δείχνουν πως ο Κακά κουνάει οριστικά μαντήλι στους τιφόζι της Μίλαν. Το 2009 ήταν η Ρεάλ Μαδρίτης που έστρωσε χρυσάφι στα πόδια των Μιλανέζων για να τον αποκτήσει, πέντε χρόνια αργότερα ο Βραζιλιάνος μέσος κατευθύνεται (με πολύ λιγότερα χρήματα βεβαίως) στην άλλη πλευρά του Ατλαντικού για λογαριασμό της Ορλάντο Σίτι. Όπως υποστηρίζουν ιταλικά και βραζιλιάνικα ΜΜΕ, η συμφωνία "έκλεισε" και ο παίκτης θα ανήκει στην Ορλάντο Σίτι από την 1η Ιανουαρίου του 2015 ενώ για τους επόμενους έξι μήνες θα παίξει στην ομάδα που τον ανέδειξε και από την οποια πήγε στη Μίλαν το 2003, τη Σάο Πάουλο.

Σύμφωνα μάλιστα με όσα υποστηρίζει το "Espn", ο Κακά θα υποβληθεί το πρωί της Τρίτης (1/7) σε ιατρικές εξετάσεις για και αφού υπογράψει διετές συμβόλαιο συνεργασίας με την Ορλάντο Σίτι στη συνέχεια θα παρουσιαστεί επίσημα στους οπαδούς της νέας του ομάδας. Από αυτή τη συμφωνία πάντως θα βγει κερδισμένη και η Μίλαν καθώς τα χρήματα που αναμένεται να "αποταμιεύσει" από την φυγή του Κακά θα επιτρέψουν στους "ροσονέρι" να φορτσάρουν για την απόκτηση του Ιτούρμπε από την Βερόνα.