Οι Ντιτρόιτ Πίστονς θα είναι ο επόμενος σταθμός στην καριέρα του Μπράντον Τζένινγκς. Ο 23χρονος γκαρντ συμφώνησε σε τριετές συμβόλαιο συνεργασίας με τα «πιστόνια», έναντι συνολικά 24 εκατ δολαρίων! Ο Τζένινγκς πήγε στο Ντιτρόιτ από το Μιλγουόκι, αφού οι Μπακς δέχθηκαν την ανταλλαγή του ικανότατου πλέι μέικερ με τους Μπράντον Νάιτ, Κρις Μίντλετον και Βιάτσεσλαβ Κραβτσόφ. Την περασμένη σεζόν στο ΝΒΑ με τη φανέλα των Μπακς ο Τζένινγκς είχε μέσο όρο 17,5 πόντους, 6,5 ασίστ, 3,1 ριμπάουντ και 1,6 κλεψίματα.