Ο Λέοναρντ έστειλε την ομάδα του για πρώτη φορά στους τελικούς του ΝΒΑ, κάνοντας παράλληλα μια εκπληκτική post-season με τους Ράπτορς κάτι που τον έβαλε σε συγκεκριμένη λίστα με κορυφαίους σκόρερ πριν τους τελικούς.
 
Το καλοκαίρι του 2018 ο Καουάι Λέοναρντ πήρε μεταγραφή στο Τορόντο και περίπου 10 μήνες μετά, κατάφερε να οδηγήσει τους Ράπτορς στην πρώτη τους συμμετοχή σε τελικούς του ΝΒΑ.
 
Η μέχρι τώρα θητεία του 27χρονου σούπερσταρ κρίνεται ήδη επιτυχημένη, όμως η κατάκτηση του πρωταθλήματος θα αλλάξει το στάτους του παίκτη στα βιβλία της ιστορίας.
 
Ο Λέοναρντ διανύει μία μυθική post-season με συνολικά 561 πόντους πριν τη συμμετοχή του στα παιχνίδια του τίτλου. Η συγκεκριμένη επίδοση, τον φέρνει στην έκτη θέση της λίστας των κορυφαίων σκόρερ πριν τους τελικούς, η οποία περιλαμβάνει τους Λεμπρόν Τζέιμς (612π), Χακίμ Ολάζουον (594), Μάικλ Τζόρνταν (591 και 587) και Κέβιν Ντουράντ (563).